Gmail.com
 

Какие плюсы и минусы?

Возможность шифрования трафика и отправка паролей в зашифрованном виде?

Что необходимо?

Возможность анонимно (не паля пароли ) отправлять через шлюз где стоит снифер?

Какой браузер нужен для этих целей?

на данный момент я бы сказал: почта как почта
достаточно любого современного браузера
при работе через web-интерфейс шифруется только пароль, содержимое писем всегда передаётся в открытом виде. Т.е. если на этот почтовый ящик какой-нибудь сервис вышлет пароль - сниффер на шлюзе его перехватит. Выход - работать через почтовый клиент (pop3, imap, smtp трафик на gmail всегда шифруется) либо завести ящик на pochta.ru - там вся клиентская сессия идёт по шифрованному соединению (опционально).

В настройках веб интерфейса можно включить использовать https всегда.