1 а вот насчет ASP я не знаю

У меня есть самосборный ms-ttf- могу отослать (~3.3 mb)
2 Ты не ломай local на cp1251 - это незачем, при установке microsoft шрифтов они переводятся на koi8
Да это с Win не связано - просто существует определенный "конвейер"
перекодировок, приводящий к правильной выдаче имен файлов на терминал.
Если нужно,то лучше создать еще одного пользователя с кодировкой cp1251.
Я только ссылки могу дать на свою страничку (howto) , так-как глубоко в эту проблему не вникал .
3 Не знаю

, я в bashrc прописываю (и i18n), кроме того у KDE и GNOM есть еще
свои настройки. (посмотри /etc/skel_RU...) - там все настройки конкретного
пользователя есть.