[cameron]

В чем может быть причина »

в том что Windows всё ещё не предназначена для работы с двумя или более шлюзами по умолчанию и не умеет Source Routing да и много что ещё.

хотя бы в какую сторону копать? »

в сторону формирования задачи.

[stampidu]

Если первый канал у провайдера по каким-то причинам отвалится, и сервер перестанет быть доступным по основному адресу, переключится ли он на работу по второму каналу (смогу ли заходить на него по новому адресу) автоматически, или нужны какие-то настройки?