[KonaMano]

Пока, из того что довелось посмотреть, по функционалу понравилась коммерческая утилита Wipe 2012.

[Казбек]

KonaMano,
Free Wipe Wizard 1.5
Простая в использовании бесплатная программа для безвозвратного удаления информации, хранящейся в компьютере пользователя. По заверению разработчика, даже спецслужбы не смогут восстановить удалённые с помощью этой программы файлы.
http://soft.oszone.net/program/5743/Free_Wipe_Wizard/
Wipe 2012.00
Wipe - бесплатный, простой и сильный инструмент, который очистит историю серфинга в интернет, очистит index.dat файлы, удалит куки cookies, кэш, лог файлы, удалит временные интернет-файлы, автозаполняющуюся историю поиска и любые другие следы, которые пользователь оставляет когда покидает компьютер. Пользовательские документы не будут удалены, а только следы, которые компьютер собрал о вашей активности без вашего разрешения! После запуска программы вы увидите впечатляющий список очистки со всеми следами расположенными на вашем компьютере. Список разделен по зонам и содержит информацию о количестве файлов, записей реестра и дискового пространства занимаемого. Каждый элемент можно кликнуть чтобы увидеть дополнительные опции и просмотреть следы.
http://soft.oszone.net/program/8290/Wipe/
Eraser Free Space 1.01
Программа производит полное и безвозвратное удаление данных, когда-либо записанных, а потому удаленных с логического диска.
Уничтожение данных производится в полном соответствии с техническими требованиями ГОСТ Р 50739, путем записи маскирующей информации во все неиспользуемые области диска.
В настоящее время нет реально существующих программ и технологий, способных восстановить данные удаленные этой программой.
http://soft.oszone.net/program/11261/Eraser_Free_Space/

http://soft.oszone.net/program/9652/msmEraser/
http://soft.oszone.net/program/6064/Ss_Disk_Cleaner/
http://soft.oszone.net/program/5057/Eraser/

[KonaMano]

Посмотрел почти все программы из раздела Очистка истории/Удаление данных. Таких чтобы удовлетворяли большинству условий, увы, нет.
Хороша по функционалу Wipe 2012, но "вайпить" по-настоящему, то есть безвозвратно удалять данные в свободном пространстве начинает только после приобретения.
Видимо пока придётся обходиться командой cipher /w: в связке с Task Sheduler.