[Angry Demon]

В локальной сетке есть еще один сервак

А предыдущий где, если это ещё один?

В идеале чтоб было так пользователь коннетится к шлюзу

... модель которого вы забыли сообщить.

[VS_Pupkin]

Извиняюсь, что сразу не написал шлюз - это сервак с ОС WS 2K3, т.е схема следующая:
User -> Internet -> Шлюз(WS 2K3) -> туннель(переадресация) -> Сервак с прогой

[Angry Demon]

VS_Pupkin, на шлюзе (WS 2K3) поднять VPN-сервер, настроив службу RRAS. Удалённый пользователь подключается по VPN, оказывается во внутренней сети, спокойно работает с серваком с прогой и радуется жизни.
Аминь!

[VS_Pupkin]

Спасибо. Так и знал что надо копать в сторону VPN, буду копать в ту сторону, за одно устраняя пробелы. Но если у кого нить еще какие - нить мысли, то хочу и их услышать.

[VS_Pupkin]

Нарисовалась проблема... настраивал как написано здесь http://system-administrators.info/?p=418, при подключении клиента ошибка 800, при явно указание протокола pptp 678. Как решить?
P.S. антивирусы отключал результат тот же, сервак пингуется.

[Angry Demon]

VS_Pupkin, вы уверены, что шлюз имеет белый адрес?

[VS_Pupkin]

Уверен. Есть еще один нюанс, сам сервер не является шлюзом по-умолчанию, а он является только прокси-сервером и с него только раздается инет, т.е во внутренней сети является обычной тачкой. Схема адресации получается след. (Основной шлюз(192.168.0.1) - Прокся с VPN (192.168.0.150) - остальные адреса(клиентские тачки))

[Virus-RDA]

LongMeIn Hamachi!?

[Angry Demon]

VS_Pupkin, подождите вы со своим нюансом, если клиент прицепится к шлюзу (он же VPN-сервер, или нет?), то сразу увидит внутреннюю сеть. Схему правильную нарисуйте.
Провайдер не режет GRE?