[DJ Mogarych]

Можно так попробовать (Powershell). Не проверял, поэтому могут быть ошибки.
Также, я не знаю, умеет ли cppdfutil.exe обрабатывать каталог рекурсивно, поэтому предположил, что нет.

Код:

$dir_in = "d:\input"
$dir_out = "d:\out"
$proga = "c:\Program Files\PDF24\pdf24-DocTool.exe"
$cppdfutil = "c:\Program Files (x86)\Crypto Pro\PDF\cppdfutil.exe"
$sign = "f:\distributives\пакетное подписание файлов\Подпись.pdf"
$cert = "f:\distributives\пакетное подписание файлов\Сертификат.cer"


$files = dir $dir_in -Recurse -Include "*.doc*","*.xls*"

# Создание структуры каталогов в конечном и временных каталогах
$dir_in_regex = $dir_in -replace '\\','\\'
$dir_pdfs = "$env:TEMP\pdf_converted"
$dir_joined = "$env:TEMP\pdf_joined"
$subdirs = ($files.DirectoryName |sort -Unique) -replace "$dir_in_regex"
$subdirs |% {
    "$dir_out$_","$dir_pdfs$_","$dir_joined$_" |% {
        mkdir $_ -Force -ErrorAction SilentlyContinue > $null
    }
}

# Конвертация в PDF (во временный каталог 1)
$files |% {
    $dir_out_file = $_.DirectoryName -replace "$dir_in_regex","$dir_pdfs"
    & $proga -applyProfile -profile "default/good" -outputDir $dir_out_file -convertToPDF $_.FullName
}

# Подпись.pdf (во временный каталог 2)
$pdfs = dir $dir_pdfs -Recurse
$dir_in_regex = $dir_pdfs -replace '\\','\\'
$pdfs |% {
    $dir_out_file = $_.DirectoryName -replace "$dir_in_regex","$dir_joined"
    & $proga -profile "default/good" -outputDir $dir_out_file -join $_.FullName $sign
}

# Цифровая подпись (в конечный каталог)
$subdirs |% {
    & $cppdfutil sign -i "$dir_joined$_" -o "$dir_out$_" -c $cert
}

# Удаление временных каталогов
del $dir_pdfs,$dir_joined -Recurse -Force -Confirm:$false

v2: pdf24-DocTool.exe не складывает в ту же папку, нужен ещё один временный каталог.

[titanich]

DJ Mogarych,
Спасибо за помощь! Скрипт выдает:
del : Не удается найти путь "C:\Users\Пользователь\AppData\Local\Temp\pdf_joined", так как он не существует.
F:\distributives\пакетное подписание файлов\bat1.ps1:35 знак:1
+ del $dir_joined -Recurse -Force -Confirm:$false
+ ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
+ CategoryInfo : ObjectNotFound: (C:\Users\Пользо...Temp\pdf_joined:String) [Remove-Item], ItemNotFoundException
+ FullyQualifiedErrorId : PathNotFound,Microsoft.PowerShell.Commands.RemoveItemCommand
сохраняет конвертированные в PDF файлы в каталоге input(неподписанные цифровой подписью), файлы без структуры каталогов, одним списком. Папка out пустая

[DJ Mogarych]

Понятно, я думал, что pdf24-DocTool.exe в ту же папку кладёт.
Пробуйте, выше исправленный код.

[titanich]

останавливается с ошибкой

[DJ Mogarych]

Похоже, что у вас файл скрипта в неправильной кодировке сохранён.
Откройте Powershell ISE, вставьте туда код и сохраните скрипт.