[Fantastish]

как вариант:
создаешь cmd файл где-нить на диске D:\cleaning.cmd

Код:

rd C:\$RECYCLE.BIN /s /q
exit

открываешь MMC локальную политику
далее на кон. компьютера - кон. программа - сценарии запуска / завершения - завершение работы
добавляешь и проверяешь

[Elven]

Можно удалять через удаление RECYCLED, но это некошерно, да и требует упоминания всех дисков. А можно через очистку, но потребует в первый раз некоторых действий.
Запускаем

Код:

cleanmgr /sageset:10

где 10 - номер задачи на очистку, т.е. таких задач можно насоздавать вагон и маленькую тележку и каждая будет выполнять что-то свое.
появится окно вот такого вида cleanmgr.JPG
Снимаем там все галочки кроме той, что напротив корзины и тыкаем OK.
теперь остается создать батник вот с таким текстом

Код:

cleanmgr /sagerun:10

где 10 - номер задачи, т.е. он должен совпадать с тем что был указан в cleanmgr /sageset:

И последний пункт - добавить в шедулере задачу выполняемую при включении компьютера на запуск этого самого батника.

[baklanoid]

последние версии oo defrag позволяют чистить корзину перед автоматической дефрагментацией по-расписанию..

[Elven]

baklanoid, O&O Defrag штука неплохая, и использовать ее, в принципе, можно, но нежелательно (как минимум начиная с Windows 7, а может и раньше). Как-то Vadikan писал у себя в блоге о влиянии использования сторонних дефрагментаторов на (хотя бы) скорость загрузки. Из личного опыта скажу, что на XP наблюдалось заметное улучшение при использовании O&O Defrag, но на более поздних (висту почти не гонял, посему про нее не отзываюсь) встроенный виндовый дефраг давал результат хоть и незначительно, но лучший. А ставить этого динозавра только ради очистки корзины, это, извините, извращение.