Himera
1. Есть критические обновления, какие ставить зависит от конкретного случая. Если, на пример, НЕ используете Outlook Express, обновления для него ставить не обязательно.
2.
Evil 
, плюс если что ни будь глючит, надо проверить есть ли для стандартное решение данной проблемы от Микрософта. На пример, большие диски и быстрые процессоры под 98-ым
3. Я делаю просто, захожу на windowsupdate.microsoft.com, смотрю какие апдейты есть, выбираю те которые мне важны и качаю их сам. В принципе для стандартной машины набор этот не меняется.
Yustus дело говорит.
