[MD@nshin]

Странные вы вещи рассказываете. По вашему получается, что оба письма падают в mailbox store, но пользователь видит только одно? Этого не может быть! При выключеном режиме кеширования Outlook "смотрит" в ящик на прямую. И если он там не "видит" письма значит его там нет. тогда нужно смотреть трасировку.