[Mike Gavrilov]

2Oleg Krylov: proxycfg.exe -u не решает проблемы.

Конечно, если отказаться от авторизации, то windows update будет работать.
Но лично мне не нравиться идея вести авторизацию по Ip адресу в сети где я не имею контроля за Ip адресацией.
Таким образом, осталось два способа:
1) ставить каждому локально клиент для авторизации с прокси. (Самый простой вариант это использовать простой прокси который будет слушать 127.0.0.1 и авторизираваться с моим прокси)
2) заходить на страничку windowsupdate.microsoft.com через IE и делать обновления системы вручную.

Похоже, других вариантов не существует. Или есть?
Ну и вопрос к первому пункту: может, есть какие-нибудь специальные клиенты для авторизации с прокси типа ISA клиента только со стандартной авторизацией без всяких NTLM?