Ошибка просматривается в том, что 8-ку неплохо бы поставить не
-ветка конфигурация пользователя в политике, а в Конфигурации компьютера-Конфигурация программ-Установка программ(указываешь на файл msi, расположенный в сети на расшаренном -доступном ресурсе). И тогда при включении компа, который входит в OU, на которую распространяется данная политика, до логона пользователя применится политика по установки необходимого софта
