Да не выдумывайте, клиент здесь не при чем. Используйте поддержку расширения S\MIME v.3. После получения подписанного письма, только убедитесь, что с подписью отправлен открытый ключ, ассоциируйте открытый ключ с контактом, и сможете обмениваться шифрованной почтой.
http://technet.microsoft.com/ru-ru/l...EXCHG.65).aspx - поддержка S\MIME в различных типах клиентов.
http://files.nobat.ru/security/smime.html - использование S\MIME в The Bat
И, главное, не вздумайте как-нибудь в плохом настроении, снять галку поддержки S\MIME в свойствах хранилища Exchange. Потеряете всю шифрованную почту. Проходил такое)))))
