[Negativ]

1.
Guest
набери ipfw list (ipfw show тоже подойдет, но list удобнее).

Если на твоем WEBСервере поднят нат, то соответственно в ipfw должны быть правила примерно с таким содержанием:

00100 divert natd ip from 192.168.1.2 to any out via rl0

Соответственно если на клиентской машине в сетевых настройках шлюзом указан твой сервер, и в правилах файера разрешено машине с таким ip ходить в нет через нат, то пинг с этой машины будет уходить за пределы твоей локалки.


2. Сквид у тебя с авторизацией или без?