такое невозможно с css, если только поэкспериментировать с тенью и то изврат и результат плохой, хотя в определенных случаях может пригодится. Лучше конечно картинкой или использовать специальные шрифты с обводкой, которые динамично подгружать с сервера. Но все это я бы стал делать только в крайнем случае
Код:
<html>
<head>
<style type="text/css">
.shadow {
font:bold italic 44px times new roman,georgia,arial,verdana;
color:000;
padding:0;
margin:0;
white-space:nowrap;
}
.shadow:before {
color:#aaa;
content:"HALLO";
display:block;
margin:0 0 -57px 4.5px;
}
</style>
<!--[if IE]>
<style type="text/css">
.shadow {
FILTER:progid:DXImageTransform.Microsoft.dropshadow
(OffX=3, OffY=4, Color='#aaaaaa', Positive='true');
HEIGHT:0;
}
</style>
<![endif]-->
</head>
<body>
<h2 class="shadow">HALLO</h2>
</body>
</html>