Поделюсь собственным опытом.
Сначала просто переставил с W2K на Мандраку(ещё 8.1) файловый сервак. Я тогда только начинал с линухом возиться, но понял, что RPM-based дистрибутивы для сервера не очень есть гуд. Щас у меня переставлено 4 сервера с винды, все стоят на Debian Woody 3.0r stable и testing. К ним, как админ, я практически не обращаюсь, только текущее администрирование (добавить/удалить юзверя и т.д), проблем никаких и с апдейтами, с нета apt-get -ом нужные пакеты ставятся без проблем. Единственное, что у админа могут возникнуть проблемы именно с установкой Дебиана и первоначальной настройкой (если админ не знает, что хочет ;-)

. Моё мнение - лучше Debian, умелые ручки, ясная голова, неоторое количество доков (наприер с opennet.ru) и знание того, чего ты хочешь от системы :-)