BigDim
Можно средствами Outlook (и MS и Express - вложение можно только в MS сделать), можно через The Bat - мне лично больше нравится через бат - удобнее настраивается. Сделать можно батничек и поместить его в планировщик например. Тема в которой обсуждались варианты отправки письма из командной строки:
Отправка письма одним нажатием
