Такую старую игру нормально под Windows XP не запустишь. Есть переписанная под современные операционные системы бесплатная версия OpenTTD – сайт
http://openttd.org/index.php . Ей требуются кое-какие файлы из оригинальной версии, так что лучше всего распаковывать повер дос-версии. А насчёт Com порта, может, он в биосе отключён? Проверьте.
