[BlackEric]

1. Места хватит. Но если раньше этим не занимался, то лучше с винта все данные скопировать (так спокойней).
2. По 10 GB на каждую ОС + 1GB для swap под Linux.
3. Я бы использовал Lilo или GRUB. Они вполне справятся.
4. Первой ставить Windows. Последней Linux и использовать его загрузчик для всех ОС.
Я загрузчик обычно ставлю в MBR. При этом все ОС нормально работают, но Windows при установке переписывает MBR, поэтому ее ставим первой что-бы не пришлось восстанавливать загрузчик.