[Maikll]

При настройке системы квот отслеживаться будет кол-во инфы с конкретного юзера независимо от того, куда и в какие каталоги он пишет. Квоты всегда будут подсчитываться общим количеством. Ограничение только на разные логические диски, там нужно прописывать квоты на каждый диск соответственно
А еще лучше ограничивать пользователей и по доступу к каталогам - проше контролировать.
Что касается твоего 2 вопроса, то тут стандартными средствами не обойтись, нужно что-то типа прокси, с возможностью фильтрации трафика.