[Bugs]

DANTIST
Честно говоря не оень понял из вашего поста, как связаны эти прокси серверы между собой :-)
Вы хотите использовать цепочку прокси серверов?

Для простого прокси.
В логах каждого из серверов будет запрос на адрес который вы запросили, и адрес предыдущего узла в качестве исчтоника.

Для прозрачного зависит от настроек. В основном они используются для учёта трафика. Редко когда прозрачный прокси делает запросы от своего имени.