Вникнув в проблему детальнее я не вижу как мне определить ControlID в моем окне. Это Word 2002, окно Tools | Options. Похоже все эти чекбоксы не имеют индивидуальных ControlID.
Через реестр, похоже, тоже не вариант, т.к. regshot отслеживает такой ключ
Код:
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Installer\UserData\S-1-5-18\Products\9040210900063D11C8EF00054038389C\Usage]
на разных машинах скорее всего набор цифр будет другим... Вообще, это не столько автоматическая установка, сколько автоматизация процесса настройки после установки, которую проводил не я.