[Sham]

1. очевидные вещи в комментариях не пишут. Пояснять лучше непонятные действия, например add_SizeChanged с дублированием add_Resize. Или использование системной ShowWindow() для скрытия окна консоли, или добывание иконки из файла текущего процесса PS.
2. процесс остаётся висеть после выхода, потому что нет $form.Dispose(). Возможно нужен ещё [System.Windows.Forms.Application]::Exit() (выходит и без него).
3. ContextMenu работает только в нативном PS (powershell.exe). Для pwsh (.NET Core) надо пробовать ContextMenuStrip.