[iglezz]

Правильно ли расставил ${EndIf} с такими условиями. »

Для начала надо отформатировать код так, чтобы отступы отражали степень вложенности фрагментов этого кода.
Так будет легче увидеть логические ошибки, которые не ловятся компилятором.

Скрытый текст

Код:

Section Run64 
    ;  если запущено на х64

    ${If} ${RunningX64}
        ;   (здесь некое действие)        ;; ==  произойдет некое действие

        ${If} ${FileExists} "$R1\A.exe"
            ;   (здесь некое действие)            ;; ==  если найден файл A.exe, то произойдет некое действие
        ${EndIf}

        ${IfNot} ${FileExists} "$R2\A.txt"
        ${AndIfNot} ${FileExists} "$R2\B.txt"               ;; ==  если не найден файл  A.txt и B.txt , то произойдет некое действие
            ;   (здесь некое действие)
        ${EndIf}

        ${IfNot} ${FileExists} "$R3\B.exe"                    ;; ==  если не найден файл B.exe, то произойдет некое действие
            ;   (здесь некое действие)
        ${EndIf}

        ${If} $R4 != 1234567890                                    ;; == если значение переменной $R4 не равно 1234567890, то произойдет некое действие
            ;   (здесь некое действие)

            ${If} ${FileExists} "$R5\C.exe"                          ;; == если значение переменной $R4 не равно 1234567890, и найдены файлы C.exe и D.exe, то произойдет некое действие
            ${AndIf} ${FileExists} "$R5\D.exe"
                ;   (здесь некое действие)
            ${EndIf}
            
            ;   (здесь некое действие)                            ;; == если значение переменной $R4 не равно 1234567890, то произойдет некое действие
        ${EndIf}

        ;   (здесь некое действие)                           ;; == если значение переменной $R4 не равно 1234567890, то произойдет некое действие
    ${EndIf}

SectionEnd

Далее нужно избавляться от избыточной вложенности и/или сложности, порой с изменением структуры проекта.