[Creat0R]

Ну вообще то в первом варианте (то что не работает), в любом случае $msg будет "красное", т.к изначально выбор стоит на яблоке.
Скорее всего нужно так:

Код:

#include <GUIConstantsEx.au3>

Global $sCombo_Data = 'яблоко|шарик|вода|трава|изолента'
Global $sType_Data = 'красное|круглый|мокрая|зеленая|синяя'

$hGUI = GUICreate('Form1', 300, 100)
$Combo1 = GUICtrlCreateCombo('', 24, 24, 145, 25)
GUICtrlSetData(-1, $sCombo_Data, 'яблоко')
$Button1 = GUICtrlCreateButton('Button1', 192, 24, 75, 25)
GUISetState(@SW_SHOW)

While 1
    Switch GUIGetMsg()
        Case $GUI_EVENT_CLOSE
            Exit
        Case $Button1
            start()
    EndSwitch
WEnd

Func start()
    Local $sRead = GUICtrlRead($Combo1)
    Local $aCombo = StringSplit($sCombo_Data, '|')
    Local $aType = StringSplit($sType_Data, '|')

    For $i = 1 To $aCombo[0]
        If $aCombo[$i] = $sRead Then
            MsgBox(64, 'info', $aType[$i], 0, $hGUI)
        EndIf
    Next
EndFunc