В интернетиках триллион success story апгрейдов. Вот например.
http://marvins.ru/administrirovanie/...3-do-10-3.html
Ну и привыкай к pkg-ng, т.е. не pkg_add, а pkg add и т.д. Он кстати очень хорош. dependencies отслеживаются автоматически.
а ну ещё там в мануале марвинса речь про portupgrade, это для тех, кто ставит из портов, но я уже давно и плотно использую portmaster. Но если ты будешь ставить пакетами, just skip it
. use
pkg upgrade