[ihc]

Если честно, не понимаю, проблемы. Нужно, чтобы одна машина "дёргала" другую. И всё.

1) ssh -- ключи не сегодня придумали. Правда, не знаю, умеет ли их putty.
2) почему? или событие происходит в столь вышних сферах, что оттуда и сеть не видна?
3) не вижу связи между netcat и паролем. IPsec идентифицирует хосты, что и надо. А netcat просто слушает на порту и отдаёт строчки gawk, который обрабатывает их по паттернам и вызывает system()

В принципе, за палкой чая ещё десяток вариантов придумать можно. Пока что мне кажется самым простым и разумным ssh под спец.юзера, а оттуда sudo shutdown.