Алексей1991, для стандартных видеофайлов этот пункт прописан в разделе реестра
HKEY_CLASSES_ROOT\SystemFileAssociations\video\shellex\ContextMenuHandlers\PlayTo
Значит, можно попробовать один из этих вариантов, но не все сразу:
Код:

Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\SystemFileAssociations\.mkv\shellex\ContextMenuHandlers\PlayTo]
@="{7AD84985-87B4-4a16-BE58-8B72A5B390F7}"
Код:

Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\.mkv\shellex\ContextMenuHandlers\PlayTo]
@="{7AD84985-87B4-4a16-BE58-8B72A5B390F7}"
Код:

Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\.mkv]
"PerceivedType"="video"