[kagorec]

Спасибо, решил всетаки через AutoIT.

Код:

 $iRandomNumber = Random(1, 3, 1)

Switch $iRandomNumber
    Case 1
        Run("C:\content\app111.exe");
    Case 2
        Run("C:\content\app222.exe");
    Case 3
         Run("C:\content\app333.exe");
EndSwitch