Если вовремя ставить знаки препинания, то понимать Ваш поток сознания будет немного легче
первое -- не знаю, как сейчас, но когда я последний раз баловался route на виндах, ключевые слова для него (ADD, MASK etc) надо было писать заглавными буквами, иначе не понимал.
второе -- маршруты через PPP интерфес лучше прописывать в скрипте, который запускается при поднятии интерфейса, то есть при дозвоне. Как это сделать -- хоть убей не знаю, в виндах не настраивал dial-in ни разу
третье -- при всём при этом SMB-сеть работать будет, но потребуется wins на dial-in машине (если я правильно понял схему -- два компа в локалке (А и Б), один из них (Б) dial-in, третий (В) звонит на него и его нужно запихать в эту локалку), т.к. broadcast-запросы с А на В не дойдут.
Проверка -- пингануть В с А или наоборот.