[Гуллипут]

1) По моему скромному разумению, причина того, что при запуске из планировщика этот файл не менялся, в том, что при этом запуске текущий каталог был %windir%, либо другой каталог, указанный в планировщике в поле "Рабочая папка", а не каталог скрипта. И именно там копился log-файл. Возможно, что каталог, который был задан в поле "Рабочая папка", был удалён, и именно поэтому файл перестал запускаться из планировщика.
2) Это вряд ли, потому что при выходе из скрипта файл должен автоматически закрыться. Возможно, что файл был открыт другой задачей. Или в какой-то своей ветке скрипт зациклился и застрял в памяти, не закрыв файл. Точнее трудно сказать, надо на месте смотреть.
3) Согласен с Iska.