[Iska]

Yewgeniy, Ваш вопрос был в том, как убедиться, что письмо доставлено, и доставлено вовремя. Вопрос гарантированной доставки — это немного другой вопрос, в общем случае полного решения не имеющий. Частично вопрос решается введением электронных подписей и посредника-гаранта (но, опять же, тут прежде всего решается не вопрос гарантированной доставки, а вопрос подтверждения отправки сообщения).

И, да: всякие мессенджеры, пейджинги и прочая — точно так же не имеют средств гарантированной доставки (например, абонент может тупо не иметь доступа к сети).