Эту папку можно удалить ручным запуском в планировщике задания Setup. Это как раз создано для этой цели, и автоматом удаляет папку Windows.old и другие жирные папки с установочными файлами после определённого времени (кажись месяц или меньше), и задание это самоуничтожается

. Вручную удалять сложнее, требуется замена всех прав доступа, причём было один раз такая ситуация:
попробовал запустить задание сразу после переустановки винды - папка не удалилась, задание тоже не самоуничтожилось

. Начал удалять вручную - и оказалось, что некоторые файлы из папки Windows.old используются новой системой! Всё-таки удалил Windows.old - и привет - свежеустановленная винда стала полурабочей, её пришлось по новой переустанавливать.