[Iska]

PunksNotDead_x@twitter, там же ясно указано — командный процессор воспринимает числа, начинающиеся с нуля, как восьмеричные, а восьмеричных чисел «08» и «09» быть не может.

Самый простой вариант — перейти на WSH или PoSH. Сразу отпадут проблемы с вычислением разницы дат.