У меня была такая проблема с Outlook версии 2013 стандарт под Windows 8.1 x64 и я её решил.
Outlook просил пароль постоянно - вводишь, проходит 5 сек и он снова выдает окошко для ввода пароля.
На сайте MS прочитал, что такое может быть, если ранее была поставлена галка "Запомнить учетные данные", а потом пароль был изменен. Outlook не может перезаписать "запомненные" данные и где-то там у себя "внутрях" продолжает использовать старые.
В общем, проделал следующее:
1. Завершил работу Outlook, скачал и установил SP1 для Office.
http://www.microsoft.com/ru-ru/downl....aspx?id=42017
2. Открыл панель управления --> Диспетчер учетных данных и удалил все учетные данные, которые там были сохранены.
3. Запустил Outlook, он выдал окошко для ввода пароля, ввёл его, поставил галку "Запомнить" и больше это окошко не появлялось.
Первый пункт, возможно, окажется необязательным, но установка SP, в любом случае, не помешает...
Еще, кому-то может пригодиться утилита Office Configuration Analyzer Tool - она сканирует настройки всего офиса, в т.ч. Outlook и выдает рекомендации по исправлению/обновлению/настройке.
http://www.microsoft.com/download/details.aspx?id=36852
(она подсказала, что нужно установить несколько обновлений для Outlook и выдала ссылки на них)