Всегда веселили такие заявления

Расскажите что еще вы делали.
Список адресов, которые нужно пропускать мимо прокси дабы избежать таких проблем:
Код:

login.live.com
account.live.com
clientconfig.passport.net
wustat.windows.com
*.windowsupdate.com
*.wns.windows.com
*.hotmail.com
*.outlook.com
*.microsoft.com
*.msftncsi.com/ncsi.txt
Сделать это можно командой
Код:

netsh winhttp set proxy proxy-server="<имя прокси>:<порт>" bypass-list="*.windowsupdate.com;*.microsoft.com"
И т.д.
Если администратор не может или не хочет пустить запросы службы обновлений мимо прокси, дайте ему почитать:
Authentication in WinHTTP, может захочет
