[cameron]

конфигурация сетей становится интересней.
как TMG относится к сети 192.168.5.0/24 в которой находится srv-kav? она для неё внутреняя?
или это не /24 сетки, а что-то с /23 /22?
что будет если в настройках KAV указать Proxy, но не указывать логины пароли (кстати, логины пароли должны быть domain\user или user@domain (этот вариант иногда вгоняет ТМГу в ступор), а не просто user)?

другой вариант:
у апдейтилки KAV есть исполняемый файл, который и ломится в интернет, собственно давайте попробуем выпустить его - для этого нужно его имя без exe (например если файл называется super_kav_updater.exe то вам нужно использвать только часть super_kav_updater) прописать в networking-configure TMG client settings - new - super_kav_updater - disable 0 - ok - apply
после чего на сервере srv-kav в TMG client нажать Detect TMG, это применит новые параметры клиента и приложений.
после чего перезапустить файл обновлялки.