[Martia]

Решение нашёл для себя следующее:

Автоматическое переподключение на стороне клиента (перезапуск службы Kerio на клиенте).
Принцип:
Создаем службу, которая будет автоматически запускаться и постоянно пинговать сеть за шлюзом. При пропадании сети служба будет перезагружать службу Kerio.
Алгоритм:
1. Пингуем компьютер, который находится в сети за шлюзом. Или сам шлюз. Продолжаем пинговать, пока не перестанет пинговаться (пока пингуется - связь есть - нормальный рабочий режим).
2. Как только пропадает пинг, пингуем ip в сети Internet (например 8.8.8.8) - проверить не пропал ли сам Интернет.
Если сеть не пингуется, а 8.8.8.8 пингуется => пропало соединение.
3. Перезапускаем службу керио.
4. Делаем задержку для повторного подключения и возвращаемся к пункту 1.

Назначение файлов.
srvany.exe и instsrv.exe - для создания службы. Я придумал так, но антивирусы могут ругаться на эти файлы.

В прикрепленном файле есть всё, что бы автоматизировать перезапуск при пропадании связи.