9.0 не является устаревшей версией. необходимо и достаточно перейти на pkgng (ссылка в гугль).
после перехода на pkgng нужно просто обновить порты. далее следует интересный процесс: обновление установленного софта. если сервер администрировался грамотно (весь софт установлен штатно из портов, конфиги лежат штатно и т.д.) то после штатного обновления софта (portupgrade -a) проблем не будет.
обновление OC - отдельная задача, она не является необходимой в твоём случае. но если есть желание потренироваться
то тоже можно. опять-таки: пересобранное ядро (кстати, ЗАЧЕМ?), конфиг которого лежит в штатном месте и прописан в make.conf также прекрасно обновляется штатно. на 9.3 ты перейдёшь без проблем, на 10.0 - есть тонкости с gmirror.
