Наверное немного поспешил нажать загрузку USB, после проброса флешки, обычно она подключается 3-5 секунд в ВМ. В общем нужно подождать пока не засветится значок флешки, на
скрине он в правом нижнем углу сразу после значка принтера. Нажав на нем прав. клавишей можно пробрасывать/возвращать флешку, сменить цвет и тип отображаемой пиктограммы - удобно когда на хосте подключено несколько флешек/USB-HDD.