Перед отправкой файла нужно запросить у получателя открытый ключ, который может быть передан по любым открытым каналам
Затем зашифровать файл программами PGP или GPG (GNU PGP)
Расшифровать этот файл сможет только обладатель закрытого ключа.
MS Outlook содержит параметры настройки шифрации сообщения.
Mozilla Thunderbird позволяет использовать плугин Enigmail.
Разумеется, при этом также требуется наличие открытого ключа (сертификата) получателя