Если позволите дам Вам небольшой совет. Купите себе USB-hub с дополнительным питанием(блок питания в наличии). Это позволит вам НЕ "тыкать" в комп тысячу флешек, а подключить к одному порту устройство на 2/4/8/16 USB-портов(в зависимости от хаба). И снизит износ портов к минимуму.
Ну а по проблеме:
- Выполните то, что предложил Вам diagnoz
- Сделайте очистку системы от мусора (можно даже стандартными средствами Windows'а)
- Возможно уже получился сильный износ порта и это приводит к плохому контакту или сбоям. Не замечали нечего проблемного когда копируете большое кол-ыо файлов с/на флешку? Думаю если так, то решением может послужить установка дополнительного модуля портов USB и опять же использования USB-hub'а.