Xri, зачем же вы используете часть сети APIPA 169.254.100.0/24? оно конечно работает, но эту сеть специально не принято использовать для своих целей.
для начала переименуйте сервер 2008 R2, а то будет у вас контроллер домена называться
WIN-AJ249EQA8LT
ну и обязательно к
просмотру руководство по миграции с 2000 на 2008 R2.