cameron, приношу извинения. Я был лох ) (*WinHTTP реализует стек клиента HTTP и обеспечивает разработчикам Win32 API и компонент автоматизации COM для отправки запросов HTTP и получения ответов. Кроме того, WinHTTP обеспечивает поддержку автоматического обнаружения конфигурации прокси через реализацию протокола WPAD (Web Proxy Auto-Discovery).) Это по поводу одного адреса на клиентах.
Дефолтом winhttp берет настройки прокси из настроек IE - можно также руками через netsh задать. Но проблему это все таки не решает, через winhttp работает не только центр обновлений = тмг не место для всус. Покрутил на тестовом, нормальной работы не добился, плюнул 3 раза, сматькался нечаянно несколько раз и закрыл для себя тему.
Раминь!