Обе ваши проблемы может решить
3.5 jack M / 2 3.5 jack F. И программа станет не нужна, и наушники можно не дергать туда-сюда. При этом лучше, если наушники имеют регулятор громкости, иначе будут постояно оттягивать на себя часть мощности сигнала, а тогда колонки немного притихнут.