ListView, а не ListBox.
Свойство Checkboxes определяет отображение индикатора с флажком около каждого элемента списка. Индикаторы можно устанавливать программно или их может изменять пользователь во время выполнения. Тогда узнать программно, установлен ли индикатор в некотором элементе Items[i], можно проверкой его свойства Checked. Например:
Код:
for i:=0 to ListView1.Items.Count-1 do
if ListView1.Items[i].Checked then
...;
ListView1.Items[i].Checked := true;
Взято
здесь