Ment69, я поступлю проще

— не дожидаясь, укажу на тот пример, который знаю:
CDO.Message.
Не сомневаюсь, что можно будет написать макрос под Microsoft Outlook, который будет для созданного письма-болванки создавать сорок копий, впечатывая в каждое по одному почтовому адресу из выбранных.
Скорее всего, что-либо подобное можно реализовать и для Mozilla Thunderbird. Тут я, однако, не советчик — JavaScript не мой профиль.