Недавно такую задачу решал. Всё как у нас на работе один в один. Сервер на 2003 винде и debian линукс.
VMWare Server 2 - не ставио, т.к. поддержка закончилась.
Поставил VMWare Workstation 8. Именно в 8ой версии можно "расшарить" машину и появляются возможности автозапуска (как сервис, не надо оборачивать в свой сервис vmrun как советуют в интернете), НО нету в менюшках настроек для не жестокого выключения -- надо править файлы настроек config.xml и vmAutoStart.xml. В первом раскомментить инклюд второго файла. Во втором для виртуальной машины поставить выключение (нода xml stopAction) как guestShutdown.
Хранятся файлы настроек в:
Vista, 8: C:\ProgramData\VMware\hostd\
XP, 2003: C:\Documents and Settings\All Users\Application Data\VMware\hostd\
Подробнее уже писал о автозапуске/автоостанове виртуальных машин