parafoxer, в общем вчера решил проблему изменив политику контроллера домена "уровень проверки подлинности LAN Manager". Проблема, как я и предполагал заключалась в том, что MSCHAPv2 аутентифицируется через NTLM, и не поддерживает NTLMv2, поэтому пришлось понизить уровень на один пункт до "Отправлять только NTLMv2 ответ, отказывать LM", после чего всё заработало как по маслу
TMG русский, со всеми обновлениями.
parafoxer, помотри у себя в RSOP.msc на DC, да в gpedit.msc, что прописано в LAN Manager. Кстати, в свойсвах учётки под которой подключаешься, не забыл разрешить VPN подключения?