[zero55]

Групповые политики не предназначены для установки exe-файлов.
MSI да, но не Exe оставьте это стартап скриптам, но это должны быть вполне осознанные скрипты где должен проверяться результат выполнения ПОСЛЕ и наличие установленного пакета ДО.

Иными словами для того что бы пытаться автоматизировать процесс установки необходимы довольно твердые знания.

В контексте данной темы автору нужно рекомендовать простейший метод...

Философский смысл прост - Group Policy (не GPO т.е. Group Policy Object и не GPT и не GPC) предназначена в первую очередь для настройки рабочих мест.