Блин, поторопился с созданием темы.
Сделал по форуму поиск по "winmail.dat" и в
этой теме нашёл сходную ситуацию.
Отключение Спамообороны на 2003 сервере решило проблему. В причинах её такого поведения пока не разобрался, возможно, и не буду - подожду, пока все переедут на 2007.